当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。苏菲提议两人分别四年，挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别

出生在安徽农村的向远过着清贫却快乐的生活，她跟叶骞泽一起长大，青梅竹马，两小无猜。但叶骞泽的父亲叶秉林的突然回来，使叶骞泽和向远平静的生活掀起了波澜。叶骞泽被父亲带到广州家里，在备战高考的艰难时期，叶骞泽努力想要跟向远考到同一所大学，长久的在一起。高考当天，叶骞泽的母亲不慎发生踩踏事故去世，叶骞泽心里留下一道过不去的伤疤。一年后两个人如约进入广州同一所大学，然而家庭的压力，外人的干扰让两个人之间产生了误会和矛盾，短暂的分离仿佛一个世纪漫长。向远披荆斩棘在事业上成为了叶骞泽不可或缺的助手，国外回来的叶骞泽也