2003
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故事发生在17世纪，传说中海盗最为活跃的加勒比海。风趣迷人的杰克·斯伯洛，是活跃在加勒比海上的海盗，拥有属于自己的“黑珍珠”号海盗船。对他来说，最惬意的生活就是驾驶着“黑珍珠”号在加勒比海上游荡，自由自在的打劫过往船只。但不幸的是，他的仇敌，老谋深算的巴尔巴罗萨船长偷走了他的“黑珍珠”号。巴伯萨是一个无恶不作的坏蛋，他抢劫了杰克的"黑珍珠号"后，更加猖狂，在加勒比海上横行霸道，一时成为整个加勒比海的霸主。一次，巴伯萨一伙袭击了罗亚尔港小镇
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剧情：
杰克是一个千术高明的骗子，加上他的英俊长相，行骗屡获成功。这天，杰克和他的朋友打起了会计师温斯顿的主意，他们伪装成一个艺术团体，轻而易举地从温斯顿那里骗来了500万美金。岂料杰克得手后，也引来了各种狐朋狗友来分一杯羹，那500万美金很快就都被瓜分干净。糟糕的事情接踵而至，那名被骗的会计师温斯顿原来是当地黑手党的一个头目，当他得知自己被骗后，暴跳如雷，派人狠狠地修理了杰克。当温斯顿得知自己的500万已经被抢掠一空时，他威逼杰克设计一个骗局为他骗取500万美金。无奈之下杰克只好设计了一个骗局，一切都准备妥当时
